Giải thưởng tháng Giải_bóng_đá_Ngoại_hạng_Anh_1998–99

MonthHuấn luyện viên của thángCầu thủ của tháng
Tháng 8Alan Curbishley (Charlton Athletic)Michael Owen (Liverpool)
Tháng 9John Gregory (Aston Villa)Alan Shearer (Newcastle United)
Tháng 10Martin O'Neill (Leicester City)Roy Keane (Manchester United)
Tháng 11Harry Redknapp (West Ham United)Dion Dublin (Aston Villa)
Tháng 12George Graham (Tottenham Hotspur)David Ginola (Tottenham Hotspur)
Tháng 1Alex Ferguson (Manchester United)Dwight Yorke (Manchester United)
Tháng 2Alan Curbishley (Charlton Athletic)Nicolas Anelka (Arsenal)
Tháng 3David O'Leary (Leeds United)Ray Parlour (Arsenal)
Tháng 4Alex Ferguson (Manchester United)Kevin Campbell (Everton)